Святитель Филипп, Митрополит Московский, в миру Феодор, происходил из знатного боярского рода Колычевых, занимавших видное место в Боярской думе при дворе московских государей. Он родился в 1507 году. Его отец, Степан Иванович, «муж просвещенный и исполненный ратного духа», попечительно готовил сына к государственному служению.
В воскресный день, 5 июня 1537 года, в храме, за Божественной литургией, Феодору особенно запали в душу слова Спасителя: «Никто не может работать двум господам» (Мф. 6, 24), решившие его дальнейшую судьбу. Усердно помолившись Московским чудотворцам, он, не прощаясь с родными, тайно, в одежде простолюдина покинул Москву и некоторое время укрывался от мира в деревне Хижи, близ Онежского озера, добывая пропитание пастушескими трудами. Жажда подвигов привела его в знаменитый Соловецкий монастырь на Белом море. Там он исполнял самые трудные послушания: рубил дрова, копал землю, работал на мельнице. После полутора лет искуса игумен Алексий, по желанию Феодора, постриг его, дав в иночестве имя Филипп и вручив в послушание старцу Ионе Шамину, собеседнику преподобного Александра Свирского (+ 1533; память 30 августа). Под руководством опытных старцев инок Филипп возрастает духовно, усиливает пост и молитву. Игумен Алексий посылает его на послушание в монастырскую кузницу, где святой Филипп с работой тяжелым молотом сочетает делание непрестанной молитвы. К началу службы в храме он всегда являлся первым и последним выходил из него. Трудился он и в хлебне, где смиренный подвижник был утешен небесным знамением. В обители показывали после образ Богоматери «Хлебенный», чрез который Заступница Небесная явила Свое благоволение смиренному Филиппу-хлебнику. По благословению игумена, святой Филипп некоторое время проводит в пустынном уединении, внимая себе и Богу.
Иоанн Грозный, один из величайших и самых противоречивых исторических деятелей России, жил напряженной деятельной жизнью, был талантливым писателем и библиофилом, сам вмешивался в составление летописей (и сам внезапно оборвал нить московского летописания), вникал в тонкости монастырского устава, не раз думал об отречении от престола и монашестве. Каждый шаг государственного служения, все крутые меры, предпринятые им для коренной перестройки всей русской государственной и общественной жизни, Грозный стремился осмыслить как проявление Промысла Божия, как действие Божие в истории. Его излюбленными духовными образцами были святой Михаил Черниговский (память 20 сентября) и святой Феодор Черный (память 19 сентября), воины и деятели сложной противоречивой судьбы, мужественно шедшие к святой цели, сквозь любые препятствия, встававшие пред ними в исполнении долга перед Родиной и перед Святой Церковью. Чем сильнее сгущалась тьма вокруг Грозного, тем решительнее требовала его душа духовного очищения и искупления. Приехав на богомолье в Кириллов Белозерский монастырь, он возвестил игумену и соборным старцам о желании постричься в монахи. Гордый самодержец пал в ноги настоятелю, и тот благословил его намерение. С тех пор всю жизнь, писал Грозный, «мнится мне, окаянному, что наполовину я уже чернец». Сама опричнина была задумана Грозным по образу иноческого братства: послужив Богу оружием и ратными подвигами, опричники должны были облачаться в иноческие одежды и идти к церковной службе, долгой и уставной, длившейся от 4 до 10 часов утра. На «братию», не явившуюся к молебну в четыре часа утра, царь-игумен накладывал епитимию. Сам Иоанн с сыновьями старался усердно молиться и пел в церковном хоре. Из церкви шли в трапезную, и пока опричники ели, царь стоял возле них. Оставшиеся яства опричники собирали со стола и раздавали нищим при выходе из трапезной. Слезами покаяния Грозный, желая быть почитателем святых подвижников, учителей покаяния, хотел смыть и выжечь грехи свои и своих соратников, питая уверенность, что и страшные жестокие деяния вершатся им ко благу России и торжеству Православия. Наиболее ярко духовное делание и иноческое трезвение Грозного раскрывается в его «Синодике»: незадолго до смерти по его велению были составлены полные списки убиенных им и его опричниками людей, которые были затем разосланы по всем русским монастырям. Весь грех перед народом Иоанн брал на себя и молил святых иноков молить Бога о прощении его исстрадавшейся души.